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海保知里のお宝おっぱい
2008年5月に一時帰国し、同月29日に『Cat Chat』お姉さん役の交代セレモニー記者会見に新井と共に臨み、すでにこの時点で自身のブログで公表していたが、改めて『（2008年）6月23日を以てTBSを退職することになります』と発表した。
放送スケジュール上では6月1日の放送がキャンディとして最後の出演となった（ただし6月8日以降についても海保がナレーションを務めたコーナーが時々放送されている）。
ブログでの海保本人の発言から、この『Cat Chat』の引継ぎ問題が解決するまで、正式な退社手続きを見合わせていたようである。
なお、新井が2010年10月末をもってTBSを退社したことなどに伴い、『…英語でFRIENDS DX』としては同年12月26日放送分をもって終了。2011年1月からは出水麻衣を起用した『Cat Chat』の新シリーズが放送される。
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海保知里のお宝おっぱい
同年5月25日、東京都内において結婚式並びに結婚披露パーティーを挙行。
同年6月23日にTBSを正式に退社。
こうしてTBSグループの都合による延長期間を加えた、9年3か月間の局アナ生活が終わりを告げた。
海保知里のお宝おっぱい
局アナ時代から、雑誌『週刊アスキー』[4]の記事にてレポートや執筆を行っていたが、退社後も引き続き雑誌やウェブサイトの記事にて同様の活動を行っている。 また、2006年10月には週刊アスキーの短期集中連載との連動企画でブログ「海保知里のポジティブになりゆ記」を開始（So-net blog内）。最初は同月と2007年7月の各1か月限定での更新だったが、退社発表後の2007年10月より、毎月不定期で更新している。2008年暮れより、週刊アスキー連動企画の冠を外し、海保オリジナルのデザインに一新された。
海保知里のお宝おっぱい
2009年2月23日、第81回アカデミー賞外国語映画賞にノミネートされた『おくりびと』の製作スタッフが滞在していたロサンゼルスのホテルから、『みのもんたの朝ズバッ!』『ピンポン!』『2時っチャオ!』に現地リポーターとして生出演した。
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海保知里のお宝おっぱい
2009年6月ごろより、テレビ番組制作会社・芸能事務所のヤマダックスへ杉本るみとともに所属。フリーアナウンサーとしての活動を本格的に開始した。
2010年6月10日、NHK衛星デジタルハイビジョンで放送されたトニー賞事前特番のナビケーターとして、NHKの番組に初出演を果たした。
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